בשנת 2014 דיפלו הוציא את אלבום הבכורה שלו “Florida” ששילב בין היפ הופ מסורתי לצלילי טריפ הופ רכים ואפלים יותר. בתקופה הזאת הוא תקלט לעיתים קרובות במועדונים ומסיבות, שם הוא זכה להכרה וחשיפה רחבה. הבאזז ההולך וגובר סביבו הפך אותו לשם מוכר בתעשיית המוסיקה העולמית והוא החליט להקים אולפן הקלטות משלו בשם The Mausoleum.
הסטודיו המוסיקלי המצליח זכה לביקוש רב ואירח מגוון רחב של אמנים מוכרים כמו M.I.A., Santigold, Plastic Little, וכריסטינה אגילרה.
הפריצה הגדולה של דיפלו ללב המיינסטרים התרחשה בעקבות שיתוף הפעולה והזוגיות שלו עם יוצרת ההיפ הופ האמריקאית M.I.A. הם איחדו כוחות במיקסטייפ “Piracy Funds Terrorism” שזכה לביקורות נלהבות מצד אמצעי תקשורת מכובדים כמו ניו יורק טיימס ואתר Pitchfork. הם הכניסו את האלבום לדירוגי "עשרת האלבומים המובילים של השנה" שערכו. M.I.A. ודיפלו שיתפו פעולה פעם נוספת במסגרת השיר “Paper Planes”, שהיה חלק מאלבום האולפן השני של M.I.A.. השיר היה מועמד לפרס הגראמי היוקרתי ותפס את המקום הרביעי במצעד הפזמונים של מגזין הבילבורד האמריקני.